Geboren wurde Kris Kristofferson am 22. Juni 1936 als Sohn eines Generals der amerikanischen Luftwaffe in Brownsville, Texas. Kristofferson verbrachte seine High-School-Jahre in San Mateo, Kalifornien, und lernte unter dem Einfluss von Hank Williams Gitarre zu spielen. Seine College-Zeit als Literatur-Student auf dem "Pomona College" in Clarmont, Kalifornien, schloss er als Klassenprimus ab, der außerdem ein ausgezeichneter Sportler war und das Football-Team sowie die Baseball-Mannschaft anführte.
Er trat als Hubschrauberpilot für fünf Jahre in die Armee ein, war zeitweise in Bad Kreuznach in Deutschland stationiert, schrieb Songs und trat in den Clubs der US-Basen auf. Nachdem er als Captain 1965 die Armee verlassen hatte und ein Angebot als Literatur-Dozent an der renommierten "West Point Militärakademie" ausschlug, machte sich Kristofferson nach Nashville auf, um dort eine Karriere als Songwriter und Sänger zu starten. In den nächsten Jahren jobbte er als Barkeeper, als Hubschrauberpilot für eine Ölfirma und schließlich als Hausmeister in den Columbia-Aufnahmestudios.
Als Songwriter erlangte Kris Kristofferson erstmals Aufmerksamkeit, als Jerry Lee Lewis 1969 seinen Song "Once More With Feeling" aufnahm und Kristofferson die Bekannschaft von Johnny Cash machte. Cash stellte einen Kontakt zu dem Country-Sänger Roger Miller her, der Kristoffersons Song "Me And Bobby McGee" 1969 zu einem Top-Hit in en US-Country-Charts machte. Kris Kristofferson wurde daraufhin ein Plattenvertrag von dem in Nashville ansässigen Label Monument Records angeboten. Sein Debüt-Album "Kristofferson" (1969) blieb zunächst unbemerkt. Es enthielt aber mit "Me And Bobby McGee", "Help Me Make It Through The Night", "Sunday Morning Coming Down" und "For The Good Times" bereits jene Songs, die durch die Interpretation von anderen Künstlern zu Welthits wurden und dem Songwriter Kristofferson dadurch unsterblichen Ruhm verliehen.
Seinen ersten öffentlichen Auftritt hatte Kris Kristofferson am 23. Juni1970 im "Troubadour-Club" von Los Angeles, Kalifornien. Im August des gleichen Jahres trat er beim "Isle Of Wight-Festival" auf, und wenig später landete Johnny Cash mit Kristoffersons Song "Sunday Morning Coming Down" einen Nr.-1-Hit in den Country-Charts. Auf positive Resonanz stießen auch seine Songbeiträge zu den Filmen "The Last Movie", mit Dennis Hopper, und "Ned Kelly", mit Mick Jagger in der Hauptrolle (beide 1970).
Berühmt wurde Kris Kristofferson aber erst, als Janis Joplin mit ihrer Interpretation die unvergessenen Zeilen "Freedom's Just Another Word For Nothing Left To Lose" des Songs "Me And Bobby McGee" (1971/US #1, BRD #8) zu einem Welthit machte und Sammi Smith mit seiner Cover-Version des Songs "Help Me Make It Through The Night" (1971/US #7) einen satten Hit landen konnte.
Sein Debüt als Schauspieler gab Kris Kristofferson in dem Film "Cisco Pike" (1971), in dem er neben Gene Hackman die Hauptrolle spielte. Weitere Hauptrollen folgten in den Filmen "Pat Garrett And Billy The Kid" (1973) mit Bob Dylan, "Blame In Love" (1973), "Bring Me The Head Of Alfred Garcia" (1974), "Alice Doesn't Live Here Anymore" (1975) und "Vigilante Force" (1976). Einen weiteren Glanzpunkt in seiner Karriere setzte Kristofferson gemeinsam mit seiner Frau Rita Coolidge auf dem Duo-Album Full Moon (1973/US #26). Die mit den prominenten Gästen Herb Alpert, Lee Sklar, David Bromberg, Randy Scruggs und Donnie Fritts eingespielte LP enthielt die Singles "A Song I'd Like To Sing" (1973/US #55) und "Loving Arms" (1974/US #86) sowie den Song "From The Bottle To The Bottom", für den die beiden 1974 in der Sparte "Best Duo Country Vocal Performance" mit einem Grammy ausgezeichnet wurden.
Kris Kristofferson konnte an der Seite von Barbra Streisand in dem Film "A Star Is Born" einen Mega-Erfolg verbuchen. Für seine Rolle wurde Kristofferson mit einem "Golden Globe" ausgezeichnet und der Soundtrack A Star Is Born (1976/US #1, UK #1), an dem Kristofferson mit fünf Tracks beteiligt war und der die Hit-Single "Watch Closely Now" (1977/US #52) enthielt, zum Multimillionen-Seller.