Die Gespräche zwischen dem Produzent und Cyrus begannen bereits vor gut einem Jahr, als Cyrus in die Vorstellung von "Chicago" eingeladen wurde. Cyrus sah zum ersten Mal eine Aufführung des Musicals und war von John O'Hurley, der zu dem Zeitpunkt Billy Flynn spielte, begeistert. "Seine Darstellung war so brillant und ich habe mich in den Charakter verliebt. Er hat Herz und eine Seele, aber er hat auch eine Agenda. Ich mag solche Gegensätze."
Um sich auf seine Rolle vorzubereiten, hat Cyrus auch die Verfilmung, mit Richard Gere in der Rolle des Anwaltes, gesehen und sagt: "Ich werde mir vermutlich von beiden Schauspielern ein paar Ideen ausleihen, aber trotzdem einen neuen Charakter anlegen."
Für Billy Ray Cyrus ist es das erste Mal, dass er am Broadway auf der Bühne steht, obwohl er bereits 2005 Bühnenerfahrung in der Musical-Aufführung von "Annie Get Your Gun" in Toronto, Kanada, sammeln konnte.
Cyrus wird vom 5. November bis 23. Dezember 2012 im Ambassador Theater zu sehen sein.
