Daryle Bruce Singletary wurde am 10. März 1971 in Cairo, Georgia, geboren. Bereits in seinen jungen Jahren begann Daryle Singletary mit seinem Bruder und seinen Cousins Gospel Music zu singen. Während seiner High-School-Zeit nahm er Gesangsstunden und 1990 erfüllte er sich seinen Traum und zog nach Nashville, um Musik zu machen.
Zunächst trat Daryle Singletary während Open Mic Nächten in verschiedenen Clubs auf, bevor er einen Job als Demo-Sänger annahm. Einer dieser Songs war "An Old Pair of Shoes", der von RandyTravis aufgenommen wurde. Travis war von Daryle Singletary so begeistert, dass er ihm zu einem Plattenvertrag bei Giant Records verhalf. Sein selbstbetiteltes Debüt-Album, das von Randy Travis co-produziert wurde, erschien 1995 und brachte gleich zwei seiner erfolgreichsten Singles, "I Let Her Lie" und "Too Much Fun", hervor.
Das letzte Solo-Album von Daryle Singletary, "There's Still A Little Country Left", erschien 2015. Am vergangenen Freitag machten Daryle Singletary und sein Label noch Pläne für ein neues Album und eine ausgiebige Europa-Tournee, die 2019 stattfinden sollte.
Die offizielle Todesursache wurde noch nicht bekanntgegeben, aber man geht zurzeit von einem Herzanfall oder einem Horn-Aneurysma aus. Daryle Singletary lässt seine Frau Holl, seine zwei Söhne Jonah und Mercer, seine zwei Töchter Nora und Charlotte, seine Eltern Roger und Anita Singletary sowie seinen Bruder Kevin Singletary zurück.
Einen Beerdigungstermin gibt es noch nicht. Aber nach Wünschen seiner Frau wird es die Beisetzung nur im Familienkreis geben. Es haben sich bereits mehrere Künstler gemeldet, die ein Gedenkkonzert im Ryman Auditorium geben wollen. Ein Termin hierfür gibt es noch nicht.
