Dennis Hannon, Senior Vize-Präsident und Geschäftsführer von Curb Records, sagte: "Ashley ist ein dreifacher Gewinn: Sie ist jung, talentiert und hübsch. Ich glaube sie wird eine lange und erfolgreiche Karriere vor sich haben. ich bin begeistert, dass sie ein Mitglied unserer Curb Familie geworden ist."
Gearing hat nach ihrem ersten Erfolg sich ein wenig zurückgezogen, um Gitarre spielen zu lernen und ihr Songschreiben zu verbessern. Letztes Jahr veröffentlichte sie ein Album, im Eigenvertrieb, dass ihr half die Aufmerksamkeit von Curb Records zu erlangen. Sie wurde außerdem mit dem ASCAP (The American Society of Composers, Authors and Publishers) Uncut Diamond Award ausgezeichnet.
2006 wurde sie als beste Country-Sängerin in der New Country Artist Umfrage gewählt.
Der Produzent Byron Gallimore, der schon mit Tim McGraw, Faith Hill und Jo Dee Messina gearbeitet hat, war mit ihr im Studio.