John Michael Montgomery gehörte in den neunziger Jahren zur Garde jener Honky-Tonk-Hitlieferanten, die der Country-Musik neue kommerzielle Höhenflüge bescherten. Er machte sich dabei vorwiegend mit romantischen Balladen einen Namen. Obwohl er sich musikalisch häufig weit in Adult-Contemporary-Gefilde vorwagte, wurzelte sein Gesangsstil fest im Country.
Montgomery wurde 1965 in Danville, Kentucky, geboren. Das Gitarrespielen lernte er von seinem Vater, der ebenfalls Musiker war. Mit der elterlichen Band, in der seine Mutter im übrigen Schlagzeug spielte, trat er bereits im Alter von fünf Jahren das erste Mal öffentlich auf. Mit fünfzehn spielte er regelmäßig in der lokalen Szene, mit siebzehn wurde er Leadsänger einer Band, in der auch sein Vater und sein Bruder mitwirkten. Seine Eltern hatten sich mittlerweile scheiden lassen. Nach der Highschool trat er im lokalen Honky-Tonk-Zirkel auf, wurde schließlich in Lexington in einem seiner Lieblings-Venues entdeckt und erhielt 1991 bei Atlantic einen Plattenvertrag. 1992 veröffentlichte Montgomery sein Debütalbum "Life's a Dance". Die gleichnamige Lead-Single kletterte gleich in die Top Five der Country-Charts, die Nachfolge-Single "I Love the Way You Love Me" schoss sogar auf Position 1. Diese Erfolge verhalfen der LP zu einer Platzierung in den Top Five der Album-Charts und bereiteten den Boden für das 94er Werk "Kickin' It Up", einem mehrfach mit Platin ausgezeichneten Blockbuster, der sowohl in den Country- als auch in den Pop-Charts auf Platz 1 vorstieß und Montgomery zum Star machte. Das Album bescherte ihm mit "I Swear", "Be My Baby Tonight" und "If You've Got Love" drei Nummer-1-Hits. Eine weitere Single, "Rope the Moon", kletterte immerhin noch in die Top Five. Das selbstbetitelte Nachfolgealbum aus dem Jahr 1995 erreichte ebenfalls die Spitze der Country-Charts und setzte Montgomerys Hitserie mit den Nummer-1-Hits "Sold (The Grundy County Auction Incident)" und "I Can Love You Like That" sowie den unter den ersten fünf platzierten "No Man's Land", "Cowboy Love" und "Long as I Live" fort.
Ende 1995 musste Montgomery dann eine Auszeit nehmen und sich einem chirurgischen Eingriff an den Stimmbändern unterziehen. Er erholte sich jedoch schnell und brachte bereits 1996 mit "What I Do the Best" sein nächstes Album auf den Markt. Die daraus ausgekoppelten Singles "Friends" und "How Was I to Know" erreichten Platz 2, "I Miss You a Little" kletterte in die Top Ten. 1997 erschien eine Greatest-Hits-Compilation und 1998 mit "Leave a Mark" ein neues Studioalbum, das polierter klang als seine Vorgänger und mit "Cover You in Kisses" und "Hold on to Me" zwei weitere Top-Five-Hits abwarf. Der Nachfolger "Home to You" aus dem Jahr 1999 liebäugelte noch stärker mit dem Adult-Contemporary-Markt und bescherte Montgomery mit dem Titelstück eine weitere Nummer 2 in den Country-Singles-Charts. Trotzdem begann sich sein Crossover-Ansatz negativ auf die Verkaufszahlen im Country-Bereich auszuwirken. Das 2000er Werk "Brand New Me" enthielt deshalb mehr Uptempo-Tracks und stieg in den Country-Album-Charts wieder bis auf Position 2. Sein Duett mit Alison Krauss, "The Little Girl", bescherte ihm zudem einen weiteren Nummer-1-Hit. Mit seinem nächsten Album, dem 2002 veröffentlichten "Pictures", näherte er sich wieder dem Adult-Markt an. Mit seinem Song "Letters From Home", aus dem gleichnamigen Album, kann Montgomery 2004 an seine früheren Erfolge anknüpfen.
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