Bereits 2006 wollte Alan Jackson ein Bluegrass Album aufnehmen. Dafür holte er sich Alison Krauss als Produzentin ins Boot und so entstand "Like Red on a Rose" - ein von den Kritikern hoch gelobtes Album, aber ein kommerzieller Misserfolg. Heute sagt Jackson über das Album: "Ich habe das schon einmal mit Alison Krauss versucht. Sie hat mich auf den Geschmack gebracht, aber am Ende stand ein Easy Listening Album. Es war ein cooles Album und ich bin stolz darauf."
Ebenfalls 2006 veröffentlichte er "Precious Memories", ein Album, das auch aus dem Rahmen fiel. Beide Alben führten dazu, dass seine Karriere in den USA einen Knick bekam.
Umso mutiger ist es nun, dass er ein zweites Mal den Schritt Richtung Bluegrass wagen will. Aber dieses Mal liegt das finanzielle Risiko auch alleine auf den Schultern des Country-Sängers, denn nun kann er mit seinem eigenen Label, Alan's Country Records, selbst finanzieren.
Das gerade veröffentlichte "Thirty Miles West" Album ist das erste Album, das Jackson unter der Flagge der Unabhängigkeit veröffentlicht hat.
Ob das Bluegrass Album das nächste Album sein wird, das Alan Jackson veröffentlichen wird, steht noch nicht fest.
