Ottos Debüt-Album, "Days of Our Live", erschien 2004 bei Mercury Nashville, war aber nicht erfolgreich genug, um bei dem Label unter Vertrag zu bleiben, So wechselte er zu Warner Bros. Nashville un veröffentlichte dort "Sunset Man". Im letzten September veröffentlichte er "Shake What God Gave Ya" doch die Verkaufszahlen dieses Albums blieben deutlich hinter den Erwartungen zurück.
Laut Vertrag hätte er noch zwei weitere Alben und ein Best Of-Album bei dem Major-Label abliefern müssen.