Chuck Pyle wurde am 28. Januar 1945 geboren und wuchs in Newton, Iowa, auf. Als Jugendlicher sang er im Stadt-Chor. Als er zur Junior High-School ging und dort ebenfalls in den Chor eintrat, fragte ihn der Leiter, ob er nicht ein Trio mit zwei Klassenkameraden gründen wolle, was er auch tat.
1965 zog Pyle noch Colorado und wurde Kontrolleur für Routt Country Engineering in Steamboat Springs. Als er aber feststellte, dass er mehr Geld durch Musik verdienen konnte, fokussierte er sich auf seine künstlerische Karriere.
Inspiriert durch Michael Martin Murphey, den er 1970 live auf der Bühne sah, entschiede sich Chuck Pyle Songschreiber zu werden. Sein Lieder wurden dann von Chris LeDoux, Jerry Jeff Walker, John Denver, the Nitty Gritty Dirt Band, Suzy Bogguss, Owen Temple, Gary P. Nunn und vielen anderen aufgenommen. Zu seinen populärsten Liedern zählen "Cadillac Cowboy" (Chris LeDoux) und "Jaded Lover" (Jerry Jeff Walker).
Aus Chuck Pyle Feder stammt auch der Titelsong von PBS' "Spirit of Colorado".
In seiner vier Jahrzehnten andauernden Karriere veröffentliche Pyle 13 Alben. Sein letzter Silberling erschien 2015, "Cover Stories".
