Geboren wurde Doug Dillard am 6. März 1937 in Salem, Missouri. Bereits in jungen Jahren spielte er zusammen mit seinem Bruder Rodney und seinen Eltern in der Band The Ozarks. Inspiriert durch Earl Scruggs zogen Doug und Rodney Ende der 50er nach Nashville, Tennessee um den Dixie Ramblers beizutreten. Anschließend traten die beiden Brüder als Duo auf, bevor sie Dean Webb (Mandoline) und Mitch Jayne (Bass) in die Formation holten und sich fortan The Dillards nannten. Anfang der 60er zogen sie nach Los Angeles, Kalifornien, und unterschrieben dort einen Plattenvertrag bei Elektra Records. Ihr Debüt-Album "Back Porch Bluegrass" erschien 1963.
Kurz danach, 1964, erschien bereits ihr zweites Album "Live!!! Almost!!!". Das Album erreichte auch die Produzenten der Andy Griffith Show, die die Band zu einem Casting einluden. Die Combo erhielt die Rolle und wurde zur Darling-Familie, mit Zuwachs nur fürs Fernsehen: Denver Pyle als Vater, Briscoe Darling, Jr. als einer der Brüder und Maggie Peterson als einzige Tochter in der Familie.
Der Titel-Darsteller der Serie, Andy Griffith, unterstütze die Gruppe in dem Bestreben, eigene Titel in der Serie vorzutragen und so wurden The Dillards in ganz Amerika bekannt. Dadurch erhielten sie auch Auftritte in den Shows von Judy Garland, Tennessee Ernie Ford und anderen.
Später tat sich Doug Dillard mit Gene Clark von The Byrds zusammen und formte ein neues Genre zwischen Country und Rock, das später von The Flying Burrito Brothers, Poco und The Eagles bekanntgemacht wurde.
In den 70ern veröffentlichte Dillard eine Reihe von Solo-Alben und tat sich wieder mit seinem Bruder Rodney Dillard und John Hartford zusammen und musizierte unter dem Namen Dillard-Hartford-Dillard. In dieser Zeit entstanden die Alben "Glitter Grass From the Nashville Hollywood Strings" (1977) und "Permanent Wave" (1980).
Als Studiomusiker spielte Doug Dillard unter anderem für Johnny Cash, Arlo Guthrie, Harry Nilsson, Linda Ronstadt, Kay Starr, Glen Campbell, The Monkees, Aztec Two Step und für die Beach Boys.
1992 wurde Doug Dillard in die Society for the Preservation of Bluegrass Music of America's Hall of Greats aufgenommen und 2009 wurden The Dillards Mitglieder in der International Bluegrass Music Association's Hall of Fame.
