Skinner war in den 60ern Sportlehrer und Basketball-Coach an der Robert E. Lee High School in Jacksonville, Florida. Er war bekannt dafür, dass der männliche Schüler, die seiner Meinung nach zu lange Haare hatten, in das Büro des Direktors schickte.
Zwei seiner Schüler waren Ronnie Van Zant und Gary Rossington, die ihre Band, als sarkastischen Tribut, Lynyrd Skynyrd nannten.
Van Zant war einer der Bandmitglieder, die 1977 bei einem Flugzeugunglück ums Leben kamen. Einige Überlebenden des Absturzes freundeten sich später mit Leonard Skinner an.
