Thompson wurde am 2. September 1925 in Waco, Texas, geboren. Er wuchs auf mit der Musik von Jimmie Rodgers, Gene Autry, The Carter Family und Vernon Dalhart
1946 nahm er seine erste Single "Whoa Sailor" für Globe Records auf. Später wurde Tex Ritter auf ihn aufmerksam und verschaffte ihn 1947 einen Plattenvertrag bei Capitol Nashville, wo er 18 Jahre lang unter Vertrag war.
Der erste Hit für Capitol Nashville war "Humpty Dumpty Heart" aus dem Jahre 1949 gefolgt von seinem wohl bekanntesten Song "The Wild Side of Life".
1961 nahm Thompson das Album "Live At The Golden Nugget" auf und schrieb damit Geschichte. Es war das erste Live-Album, das jemals aufgenommen wurde.
Insgesamt nahm Thompson 21 Songs auf, die die Top 20 erreichten, darunter "Blackboard of My Heart", "Green Light", "On Tap In The Can or In The Bottle", "King of Western Swing" und "A Six Pack To Go".
Nachdem er 1965 Capitol Nashville verließ, nahm er unter anderem für Warner Brothers, ABC Dot, MCA Nashville, Curb und HighTone Alben auf. Sein letztes Album war "My Personal Favorites", das er auf seinem eigenen Label veröffentlichte.
1989 wurde Thompson in die Country Music Hall of Fame aufgenommen.
