Dan Dymtrow managte Taylor Swift zu Beginn ihrer Karriere – von April 2004 bis Juli 2005. Als Manager war er an allen Umsätzen, die Taylor Swift oder durch Taylor Swift generiert wurden, in Höhe von 5 bis 10 Prozent des Bruttoumsatzes beteiligt. Während seiner Tätigkeit stellte er Swift auch mehreren Mitarbeitern bei Plattenfirmen vor. Darunter auch Scott Borechetta von Big Machine Records, bei dem Swift dann auch einen Plattenvertrag unterschrieb und nun große Erfolge feiert.
Dymtrow behauptet nun, dass Taylor Swifts Eltern, Scott and Andrea Swift, die noch alle Verträge unterschreiben musste, da Swift zu diesem Zeitpunkt noch minderjährig war, die Unterschrift unter den Plattenvertrag so lange hinausgezögert hatten, bis sie ihn entlassen- und die Provision sparen konnten.
Die Eltern wiederum behaupten, dass der Management-Vertrag zwischen Dymtrow und Swift nicht rechtskräftig sei, da eine entsprechende Bestätigung von dem zuständigen Gericht fehlte.
Bereits 2007 reichte Dymtrow Klage gegen die Swifts unter anderem wegen Vertragsbruch ein. Diese hätten ihm, für die Vermittlung des Plattenvertrages, nur USD 10.000,-- gezahlt. Sechs der Klagepunkte wies der damalige zuständige Richter ab. Ein Urteil wegen unrechtmäßiger Bereicherung der Eltern sprach er bisher nicht, das Verfahren schwebt seit drei Jahren.
Taylor Swift wollte sich offiziell nicht zu den Vorwürfen äußern.
Ein Gerichtstermin wurde noch nicht benannt.