Roland White war als hochkarätiger Mandolinist bekannt und seine Arbeit bei den The Kentucky Colonels, Country Gazette und der The Nashville Bluegrass Band machten ihn in der Musikbranche berühmt. Außerdem war White stets für seine Förderung von neuen Talenten, seine musikalische Großzügigkeit und Mentorschaft bekannt. Mit seiner offenen und kreativen Art vertritt er die Musik von Nashville in besonderem Maße.
Geboren wurde Roland White in Madawaska, und bereits in jungen Jahren begann er seine musikalische Karriere. Er gründete mit seinen Geschwistern eine erste Band, ehe er und seine Familie nach Kalifornien zogen. White war zu diesem Zeitpunkt 16 Jahre alt. Mit seinem Bruder Clarence White, der Gitarre spielte, gründete er 1954 die Band The Kentucky Colonels, die zu einer der einflussreichsten Bluegrass-Bands der 1960er-Jahre werden sollte. 1965 lösten sich die Colonels auf und Clarence White schloss sich der Band The Byrds an. Roland orientierte sich neu und zog nach Nashville. Von 1967 bis 1969 war Roland zwei Jahre Teil der Blue Grass Boys, bevor er von 1969 bis 1973 Mitglied der Band von Lester Flatt wurde, den The Nashville Grass. Hier zeigte sich sein großer Anteil an der Förderung von jungen musikalischen Talenten, denn während seiner Zeit mit Flatt war White maßgeblich an der Ausbildung und Rekrutierung des erst 13-jährigen Marty Stuart beteiligt.
Roland White - She's Gone, Gone, Gone - Live at McCabe's
1973 kam es zur Wiedervereinigung der White-Brüder unter dem Band-Namen The New Kentucky Colonels, wenn das Wiedersehen auch nur von kurzer Dauer war. Schmerzlicher Grund für das schnelle Ende der neuen Colonels war der Tod von Bruder Clarence noch im Jahr 1973. Er wurde von einem betrunkenen Fahrer getötet, als er nach einem Konzert Bandausrüstung in sein Auto lud. Von diesem Rückschlag ließ sich Roland White jedoch nicht von der Musik trennen, im Gegenteil. Er wurde bis 1977 Mitglied der progressiven Bluegrass-Gruppe Country Gazette und wurde Teil der "Gründerfamilie" vom The Station Inn, einem auf Bluegrass spezialisiertem Konzert- und Veranstaltungsort in Nashville. Seit der Eröffnung 1974 wurde das The Station Inn weltweit als Mekka der Bluegrass-Musik bekannt und White wurde als einladende Präsenz wahrgenommen, insbesondere nach seinem Umzug in das Viertel The Gulch im Jahr 1978. Im Jahr 1981 kaufte J.T. Gray das The Station Inn und es wurde zu einem musikalischen Spielplatz für die Bands The Whites, Ricky Staggs, Jerry Douglas, Sam Bush und vielen anderen aufstrebenden Acts. In dieser Zeit, zwischen 1976 und 1984, nahm White mit Titeln wir "I Wasn't Born to Rock'n'Roll" auch Soloalben auf.
Es entwickelte sich in Nashville die Tradition, dass Bluegrass-Künstler nach ihren Auftritten in der Grand Ole Opry stets im Station Inn auftauchten, wodurch unter anderem Bill Monroe, Jimmy Martin, Peter Rowas oder Bobby Osborne des Öfteren in den 1980er-Jahren prominente Gäste im Station Inn waren. Das Who-Is-Who des Bluegrass gab sich spätestens seit dieser Zeit die Klinke im Station Inn in die Hand. 1989 veränderte sich Roland White musikalisch erneut, indem er Mitglied der Band The Nashville Bluegrass Band wurde. Er nahm mit der Gruppe über die nächsten Jahre fünf Alben auf und schaffte mit den Titeln "Watin' for the Hard Times to Go" (1994) und "Unleashed" (1996) jeweils den Erfolg eines Grammy-Awards in der Kategorie Best Bluegrass Album. Zum Jahrtausendwechsel gründete White unter dem Namen The Roland White Band seine eigene Band und nahm zwischen 2003 und 2018 weitere Alben auf. Er war weiterhin in Jam-Sessions oder ähnlichen Aktivitäten im The Station Inn involviert und wurde 2017 in die Bluegrass Music Hall of Fame aufgenommen. 2019 wurde die damals mit seinem Bruder Clarence gegründete Band The Kentucky Colonels ebenfalls in die Hall of Fame aufgenommen werden.