In ihren Anfangsjahren zeigte sie hervorragende Leistungen in verschiedenen Sportarten, bis sie durch eine Verletzung beim Stabhochsprung während der Highschool-Zeit gezwungen war, ihre Energie in das Gitarrenspiel und Schreiben von Songs zu stecken. Zu dem Zeitpunkt, als sie ihr College abschloss, hatte sie einen regionalen Wettbewerb für Songwriting gewonnen und bei einem Independent-Label einen Plattenvertrag unterschrieben.
Das Schicksal führte beide nach Nashville, wo sie sich bald begegneten und anfingen, zusammenzuarbeiten. Durch ihre harmonische Zusammenarbeit wurde John Rich auf sie aufmerksam und half ihnen, Kontakte zu ihrem Label Warner Bros. Records zu knüpfen. Er produzierte auch das selbstbetitelte Debütalbum, eine knisternde Mischung aus Browns Geige, Leveretts energiegeladener Gitarre, perfekt ausgeführten Harmonien und rasiermesserscharfen Hooklines. Eines oder beide der JaneDear Girls hat an jedem der 11 Tracks mitgeschrieben.
Die ersten sexy, frechen und eingängigen Singles, "Wildflower" (geschrieben von Brown, Vicky McGehee und Jeremy Stover) und "Shotgun Girl" (Leverett und Deric Ruttan) sind typisch für das herzzerreißende Party-Down-Gefühl, das ihnen einen festen Platz bei der "My Kinda Party Tour" von Jason Aldean sicherte.
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