Richard Dobson wurde am 19. März 1942 in Tyler, Texas, geboren. 1971 zog er Nach Nashville, wo er im Bishop's Pub ein wöchentliches Songschreiber Konzert leitete. Bereits Mitte der 70er konnte er sich finanziell nicht über Wasser halten und so ging er zurück nach Texas, um wieder auf Schrimp-Kuttern und für Ölfirmen zu arbeiten. Er nutze das dort verdiente Geld, um seine erste Platte, "In Texas Last December", aufzunehmen. Im Laufe seiner Karriere nahm er mehr als 20 Alben auf, die kaum kommerziell erfolgreich waren.
Dennoch konnte er von seiner Musik leben, denn mehrere Sänger nahmen seine Songs auf, darunter David Allan Coe ("Piece of Wood and Steel"), Guy Clark ("Forever, for Always, for Certain", "Old Friends"), Lacy J. Dalton ("Old Friends"), Nanci Griffith ("Ballad of Robin Winter-Smith") und Kelly Willis ("Hole in My Heart"). Sein größter Erfolg als Songschreiber dürfte das Duett "Baby Ride Easy" sein, das von Carlene Carter und Dave Edmunds, von Billie Jo Spears und Del Reeves sowie von der Carter Family aufgenommen wurde.
1999 zog Richard Dobson in die Schweiz, wo er seinen mit seiner Ehefrau Edith seinen Lebensabend verbrachte. Zuletzt litt er unter Prostata-Krebs und verbrachte seine letzten Tage in einem Schweizer Krankenhaus. Richard Dobson verstarb am 16. Dezember 2017 im Alter von 75 Jahren.