Red Simpson wurde am 6. März 1934 in Higley, Arizona, geboren und wuchs im kalifornischen Bakersfield auf. Er war das jüngste von 13 Kindern einer Musiker-Familie. Sein Bruder und Mentor Buster Simpson spielte bis zum Tode bei den Bill Woods' Orange Blossom Playboys.
Seine erste Platte veröffentlichte Red Simpson bei Tally Records und die Farmer Boys waren die erste Country-Band, die einen von Red Simpson geschriebenen Song aufnahmen. Im Laufe seiner Karriere entwickelte sich Simpson zu einem der beliebtesten Songschreiber, dessen Lieder ein Synonym für den Bakersfeld Sound, der durch Buck Owens und Merle Haggard an Popularität gewann, wurde. Mehr als 200 Sänger nahmen Songs von Red Simpson auf. Zu seinen größten Erfolgen als Songschreiber zählen "Close Up the Honky Tonks", "You Don't Have Very Far to Go", "The Highway Patrol", "Gonna Have Love", "Kansas City Song" und "Sam's Place".
Als Country-Sänger veröffentlichte Red Simpson seine Lieder zunächst auf Tally Records, Millie Records und Lute Records, bevor er bei Capitol Nashville einen Vertrag unterschrieb. 1966 hatte er seinen ersten Top 10 Erfolg mit dem Album "Roll, Truck, Roll". Bis 1973 folgten acht weitere Alben und der Song "I'm a Truck" schaffte es bis in die Top 5. Simpson war einer der Country-Sänger, der Trucker-Lieder bekannt machte.
1984 entschied sich Red Simpson nicht länger auf Tournee zu gehen und nur noch in seinem heimischen Umfeld live aufzutreten. Zwei Jahrzehnte lang spielte er jeden Montagabend im Trout's in der North Chester Avenue in Bakersfield.
Am 18. Dezember 2015 wurde Red Simpson mit einem Herzinfarkt ins Krankenhaus eingeliefert. Er wurde, nachdem er auf dem Weg der Besserung war, aus dem Krankenhaus entlassen und seine Freunde und Familie hofften, dass Red Simpson vollständig genesen würde, aber am 8. Januar 2016 erlitt er einen Herzstillstand.
"Ich war draußen" sagte sein Sohn David Simpson und führt weiter aus "als ich ihn um Hilfe rufen hörte." Er rief sofort einen Krankenwagen und gab seinem Vater eine Herzanimation, aber konnte sein Herz nicht wieder zum schlagen bringen.
Merle Haggard schrieb auf seiner Facebook-Seite "Er spielte eine wichtige Rolle im Bakersfield Sound und war 50 Jahre lang ein lieber Freund. Einer der Originalmusiker von "Okie from Muskogee". RIP Red Simpson."