Wie das Schicksal es so wollte, fand Bailie schon im Kindesalter prominente Fürsprecher. Johnny und Donnie Van Zant (38 Special, Lynyrd Skynyrd), die mit Bailie’s Großmutter bekannt waren, nahmen ihn bereits mit fünf Jahren unter ihre Fittiche. Dies lag sicherlich auch darin begründet, dass sie ein gemeinsames Schicksal verband. Als Bailie noch ein Baby war, verlor er seinen Vater bei einem Flugzeugabsturz. Ähnliches mussten auch die Van Zant Brüder durchmachen, als sie ihren Bruder Ronnie 1977 bei einem Flugzeugunglück verloren.
Ausgestattet mit zwei Mentoren, die ihm die Liebe zur Musik einimpften, machte Matt Bailie bis zu seinem 18. Lebensjahr jede Bar und jeden Karaoke- und Gesangswettbewerb unsicher, um sein musikalisches Talent unter Beweis zu stellen. Die Van Zents taten ihr übriges, um zu helfen, und ließen ihren jungen Freund diverse Male bei sich im Vorprogramm auftreten. Nach diesen wertvollen und lehrreichen Erfahrungen folgte dann pünktlich zur Volljährigkeit der nächste logische Schritt: der Umzug von der Heimat Florida nach Nashville.
Im Jahr 2009 erreichte Bailie dann den ersten großen Meilenstein seiner Karriere. Sein schlicht mit seinem Namen betiteltes Debüt-Album erschien, und einige Kritiker wurden auf den aufstrebenden jungen Künstler aufmerksam. Große Verkaufszahlen konnte das Erstlingswerk nicht verbuchen, aber eine erste Duftmarke war gesetzt.
Um weiter voran zu kommen, verbiss sich Bailie in die Arbeit im Tonstudio, und sicherte sich die Unterstützung einiger einflussreicher Songwriter. So entstand "I Wanna Live Like That", ein mit 12 Songs bestücktes Album, das im Mai 2014 erschien. Der zweite Streich des Newcomers zeigt deutlich sein großes Potential auf. Die Songs zünden, und Bailie’s markante Stimme, die nicht selten an das Reibeisen von Gary Allan erinnert, kommt voll zur Geltung. Ob rockig geradeaus wie bei "Dress Down" oder eindringlich und nachdenklich wie bei "Damn Your Memory", eines wird beim Zuhören deutlich: Bailie hat das Zeug, um seinen Kindheitstraum von Ruhm und Erfolg Wirklichkeit werden zu lassen.
