James Cecil "Little Jimmy" Dickens' bewegte musikalische Reise begann in den späten 1930er Jahren. Im Laufe seiner Karriere konnte er diverse Erfolge verbuchen, wie etwa die Zugehörigkeit zur Grand Ole Opry (seit 1948), einen Nummer-eins-Hit ("May the Bird of Paradise Fly Up Your Nose", 1965) und die Ernennung in die Country Music Hall of Fame (1983). Doch es ist keineswegs nur die Musik, für die Dickens seinen Fans in Erinnerung bleiben wird. Auch sein unnachahmlicher Sinn für Humor machte ihn zu einer der schillernden Persönlichkeiten Nashvilles. Gerade dieser Humor machte ihn auch hierzulande bekannt, da Brad Paisley immer wieder gemeinsame Skecthe mit ihm auf seinen CDs veröffentlichte. Von seinen ausgefallenden, glitzernden Anzügen bis hin zu seinem unvergesslichen Auftritt als Justin Bieber bei den CMA Awards 2011, dem gerade einmal 150cm großen Sympathieträger saß stets der Schalk im Nacken.
Bis zu seinem Ableben war Little Jimmy das älteste noch lebende Mitglied der Grand Ole Opry.