Herb Jeffries erblickte am 24. September 1913 in Detroit, Michigan, als Umberto Alexander Valentino, das Licht der Welt und wuchs in einem multikulturellen Viertel von Detroit auf, wo er mit verschiedenen Einflüssen in Berührung kam. Sein Vater, ein umherziehender Musiker, beinflusste den jungen Herb und sah entschied er sich für eine Karriere als Sänger. 1932 ging er nach Chicago, Illinois, und bekam einen Job als Sänger in Erskine Tate's Vendome Orchestra und anschließend in Earl Hines' Grand Terrace Orchestra, mit dem er 1934 zwei Songs, "Just to Be in Caroline" und "Blue (Because of You)" aufnahm.
Neben seiner Arbeit mit Jazz-Orchestern wurde Jeffreys 1937 auch als Singender Cowboy in einer Serie musikalischer Western, in denen er seine eigenen Western-Kompositionen sang, bekannt. Während einer Tournee in Ohio traf er eines Abends einen weinenden schwarzen Jungen. Als er ihn trösten wollte, erzählte ihm dieser Junge, dass seine Freunde wollten ihn nicht Tom Mix spielen lassen wollten, da dieser kein Neger sei. Dieses Erlebnis bewog Jeffreys für das farbige Publikum einen schwarzen Film-Cowboy nach dem Vorbild von Gene Autry in die Kinos zu bringen. Er organisierte die Finanzierung des ersten nur mit Afroamerikanern besetzten Westernfilmes, "Harlem on the Prairie", und übernahm schließlich auch die Hauptrolle, da kein anderer schwarzer Schauspieler zu finden war, der reiten und singen konnte. Der Film war so erfolgreich, dass insgesamt vier Fortsetzungen folgten. Dem weißen Publikum blieb Jeffries in dieser Rolle weitgehend unbekannt. 1967 hatte er einen kurzen Auftritt in der Kultserie "Bezaubernde Jeannie".
Jeffries ließ sich von Hollywood nicht gänzlich vereinnahmen und pflegte auch immer seine Karriere als Sänger. 1941 hatte er mit "Flamingo" einen Jazz-Hit, der sich 14 Millionen Mal verkaufte. Nach dem Krieg zog er, wie so viele schwarze Jazz-Musiker, in das farbentolerantere Frankreich und betrieb einen Nachtclub in Paris. Er wechselte die Stimm- wie die Hautfarbe, sang zeitweise Tenor und dann wieder einen Bing-Crosby-Bariton und machte Ausflüge vom Jazz zum Country und zurück.
Nachdem er dem Western-Genre lange Zeit den Rücken gekehrt hatte, nahm er 1995, im geschätzten Alter von 83 Jahren ein Country- und Western-Album mit eigenen und traditionellen Songs unter dem Titel - in Anlehnung an seine Filme - "The Bronze Buckaroo (Rides Again)" auf. Auf dem Album sind Michael Martin Murphey, Little Texas, Rex Allen Jr., Cleve Francis und Sons of the San Joaquin als Gäste zu hören. Jeffries selbst legte Wert darauf, kein Country-Album aufgenommen zu haben, sondern in der Tradition der Singenden Cowboys zu stehen.
