Tim Hensley wurde in Cincinnati, Ohio, geboren und wuchs in der Nähe von Norwood auf. Bereits in seiner Jugend sang er in Gospel-Chören und kam so mit der Musik in Kontakt. Daraus entwickelte sich seine Liebe zur Bluegrass Musik und so brachte er sich das Spielen von Banjo, Gitarre, Dobro, Mandoline, Bass und Steel-Gitarre selbst bei.
1986 zog er nach Nashville, Tennessee und fand 1988 einen Platz in der Band von Ricky Skaggs. Nach 10 Jahren verließ er die Band und spielte für Patty Loveless. Während dieser Zeit sang er auch die Harmony Vocals für die Country-Sängerin, was ihm besondere Erwähnungen in den Kritiken der Chicago Tribune und der Los Angeles Times einbrachte.
1999 wechselte er von der Patty-Loveless-Band zur Kenny-Chesney-Band. Chesney war von seinen musikalischen Leistungen so überzeugt, dass er Hensleys Album "Long Monday", das 2008 erschien, co-produzierte. Mit der Veröffentlichung des Album konnte er sich seinen langersehnten Traum, in der Grand Ole Opry zu spielen, erfüllen.
2011 verließ Hensley die Band von Kenny Chesney ohne Angaben von Gründen. 2012 heirate er seine große Liebe Carla.
