Kenny Roberts wurde am 14. Oktober 1927 in Lenoir City, Tennessee, geboren und wuchs auf einer Farm in der Nähe von Greenfield, Massachusetts auf.
Im Alter von 11 Jahren gründete er mit Freunden eine Band von jungen Mundharmonika-Spielern. Später lernte er dann noch die Gitarre, die Bass-Fiddle und die Violine zu spielen. Inspiriert durch Yodeling Slim Clark, Jimmie Rodgers und andere singende Cowboys lernte er das Jodeln und gewann im Alter von 17 Jahren den Titel "Eastern States Yodeling Champion" im US-Bundesstaat New Hampshire. Ein Jahre später trat er der US Navy bei und zog nach Beendigung des zweiten Weltkrieges nach Fort Wayne, Indiana. Später gründete er The Down Homers, die einen Plattenvertrag bei Vogue Records erhielten. 1946 trat Bill Haley, als Gitarrist und Jodler, der Band bei.
1949 unterschrieb Roberts einen Plattenvertrag mit Coral Records, das damals zu Decca Records gehörte. Seine erste Single, "I Never See Maggie Alone", wurde zugleich sein größter Hit. Weitere Singles, wie"River of Tears", "I've Got the Blues", "Yodel Polka", "She Taught Me to Yodel" und "Hillbilly Style" folgten.
Sein Markenzeichen war es, während des Jodelns zu springen und so wurde er damals bei der Jugend beliebt.
1961 bekam er seine eigene Fernsehshow, "The Kenny Roberts Show". In der populären Show sang er zur Gitarre, lud sich Kinder ins Studio ein und zeigte kurze Zeichentrickfilme. Die Show war fünf Jahre lang auf Sendung.
Kenny Roberts ist der Vater von Bobby Roberts, Chef der Booking-Agentur The Bobby Roberts Company und von Jeff Roberts.
