Von seinen Eltern, der Vater Bauarbeiter und die Mutter Lehrerin, lernte Stillwell schon sehr früh, dass man nur durch harte Arbeit seinen Träumen näher kommt. Obwohl er die Countrymusik liebte, konzentrierte er sich als High School Senior ganz auf den Sport. Baseball war seine große Leidenschaft an der Western Carolina University in Cullowhee, North Carolina, wo er in der Siegermannschaft der Southern Conference mitspielte. Nach Abschluss seines Studiums wandte sich Stillwell wieder seinen musikalischen Träumen zu und schrieb sich ins Music Business Program an der Belmont University ein. Nach einem Semester verließ er es jedoch wieder, um in seiner Heimatstadt Sylva, in Knoxville, Tennessee, und dann im gesamten Südosten der USA akustische Sologigs zu geben.
Sein Talent blühte rasch auf, was man auf "Shine" sehr deutlich erkennt. Der Titelsong, ein Loblied auf selbstgebrannten Schnaps (sog. Moonshine) und große Einmachgläser (geschrieben von Stillwell und Lynn Hutton und als erste Single herausgebracht), zeigt die fröhliche, Partys feiernde Seite seiner Musik, mit stampfendem Beat, eingängigen Banjoklängen, mitreißendem Gesang und einem Publikum, das den letzten Refrain begeistert mitsingt. Wenn er aber in "Damn This Rain" den Zuhörer die Seelenpein spüren lässt, die bereits im Titel zum Ausdruck kommt und im Schlusstitel "Oh My Sweet Carolina" seinem Heimatstaat herzergreifenden Tribut zollt wird klar, dass Stillwell das ganze Spektrum meisterhaft beherrscht.