Tommy Overstreet oder wie in viele nur nannten, T.O., wurde 1937 geboren und wuchs in Houston und Abilene, Texas. Auf. Sein Cousin, den er liebe voll Onkel nannten, Gene Austin – ein bekannter Country-Sänger in den 1920ern und 1930ern – nahm ihn im Alter von 17 Jahren mit zu einigen Radio-Stationen, um dort zu singen. Ende der 1950er nahm er seinen ersten Song auf.
1967 zog er nach Nashville, Tennessee, und arbietete als Regional-Manager bei Dot Records, wo er dann auch einen Plattenvertrag bekam. 1971 war sein erster Hit auf dem Label "Gwen (Congratulations)". Der Song schaffte es bis auf Platz 5 der Charts.
In den 70ern hatte er dann eine Reihe Top 10 Hits, wie zum Beispiel "I Don't Know You (Anymore)", "Send Me No Roses", "I'll Never Break These Chains" und "Heaven Is My Woman's Love." Seine letzte Chart-Single war 1986 "Next to You"
Tommy Overstreet war einer der wenigen Country-Künstler, die auch immer wieder in Deutschland auftraten. So um die zwei Dutzend Konzert-Tourneen wird er im Laufe der Jahre in der Bundesrepublik absolviert haben.
In den letzten Jahren ist Tommy Overstreet immer wieder schwer erkrankt und jetzt scheint sein Körper versagt zu haben. Eine genaue Todesursache ist noch nicht bekannt.