Die Karriere als Country-Sänger begann Jack Barlow, nach seiner Rückkehr aus dem zweiten Weltkrieg, in kleinen Clubs in seiner Heimatstadt Muscatine, Iowa. Sein Bariton fiel dem Besitzer der Radiostation KWPC 860AM auf und er besuchte Barlow auf der Farm von Barlows Eltern.
"Ich saß auf dem Traktor und er bot mir einen Job als Radiomoderator an", erinnerte sich der Country-Sänger in einem früheren Interview mit dem Muscatine Journal. "Mein Vater brauchte Hilfe auf seiner Farm und so fragte ich ihn, was er davon hält und er sagte 'Ich sag‘ Dir eine Sache, Junge, niemand hört Dich singen, wenn Du auf einem Traktor hinter der Hecke sitzt.'"
Nachdem er bei zwei Radiostationen gearbeitet hat, flog er im Alter von 40 Jahren nach Nashville, Tennessee, um seinen Traum, ein Country-Sänger zu werden, wahr werden zu lassen. Barlow unterschrieb bei Dial Records und war immer wieder ein gerngesehener Gast in der Grand Ole Opry.
In den 60ern konnte er mehrere Hits verbuchen, darunter "I Love Country Music", "Birmingham Blues" und "Catch the Wind". Seine Karriere als Country-Sänger hing er nie an den Nagel und veröffentlichte 2007 sein letztes Album "I Live the Country Songs I Sing".
Unter dem Alter Ego Zoot Fenster konnte Jack Brown auch einen Country Hit in den Charts platzieren: 1975 den Song "I Wish I Was the Man on Page 602". Der Song war inspiriert - wie so oft bei Country-Songs - durch eine wahre Geschichte. 1975 veröffentlichte die Firma Sears einen Katalog, in dem sie auch Unterwäsche für Männer anbot. Auf Seite 602 waren zwei Männer abgebildet, einer davon in Boxer-Short, aus der ein kleines Stück seines Besten Stückes heraushing. Es hagelte Protestbriefe, aber Sears behauptet bis heute, dass es sich nur um einen Schatten handelt. Jack Barlow wollte den Song damals nicht unter seinem richtigen Namen aufnehmen und so entschied er sich für das Pseudonym.
Das Lied erreichte die Top 30 der Single und Song Charts.
In den 70ern sang Jack Barlow auch den Jingle für die Kaugummi-Marke Big Red. Die Webespots wurden so erfolgreich, dass Barlow später auch in den Werbefilmen der Marken Budweiser & Busch Bier, Chrysler, Dodge, Kraft sowie Kelloggs zu hören war.
