Dickens wurde am 1. Juni 1935 in Mercer Country, West Virginia, geboren. Später zog sie nach Baltimore. Dort traf sie in den 60ern Mike Seger, den Halbbruder von Pete Seger, der Dickens seine Ehefrau Alice Gerrard vorstellte. Die beiden Frauen gründeten ein Duo und waren in den 1960ern und 1970ern erfolgreich. Sie nahmen insgesamt fünf Alben auf, darunter 1965 "Who's That Knocking". Das Album zählt heute zu einer der ersten Bluegrass-Aufnahmen von Frauen.
1976 trennte sich das Duo und Dickens unterschrieb einen Plattenvertrag bei Rounder Records.
Dickens wurde in die IBMA's (International Bluegrass Association of America) Hall of Honor aufgenommen und wurde 2008 mit dem National Heritage Award der National Endowment for the Arts ausgezeichnet.
