Die Idee zu "How I Met Your Mother" stammt von den Autoren Craig Thomas und Carter Bays, die für den Talkshow-Master David Letterman gearbeitet haben.
Die Ausgangssituation von der Sitcom, die in den Studios der 20th Century Fox produziert wird, ist, dass Ted Mosby im Jahr 2030 seinen Kindern (Lyndsy Fonseca und David Henrie) erzählen möchte, wie er deren Mutter kennengelernt hat.
Die Geschichte startet 2005: Der 27-jährige Ted (Josh Radnor) hat seinen Abschluss in Architektur gemacht und arbeitet bereits. Sein bester Freund und Mitbewohner Marshall Eriksen (Jason Segel) schließt gerade sein Jurastudium ab. Marshall ist zu diesem Zeitpunkt seit neun Jahren mit der Kindergärtnerin Lily Aldrin (Alyson Hannigan) zusammen.
Die Drei sind auch mit Barney Stinson (Neil Patrick Harris) befreundet. Barney ist ein Womanizer.