Lightfoot wurde am 17. November 1938 in Orillia, Ontario, geboren und zeigte schon als Teenager eine Begabung für Musik als Chorsänger. Als Teenager lernte er eine Vielzahl von Instrumenten und als er die High School beendete, zog er nach Kalifornien, um am Westlake College of Music in Hollywood Musik zu studieren, wo er zwei Jahre verbrachte. Danach kehrte er nach Kanada zurück.
Gordon Lightfoot veröffentlichte 1966 sein Debüt-Album "Lightfoot!" und wurde mit Songs wie "Ribbon of Darkness", "Spin Spin", "Canadian Railroad Trilogy" und anderen zu einem der führenden Köpfe der kanadischen Folk-Szene. Er unterschrieb 1970 bei Warner Bros Records in den USA und wurde dadurch noch erfolgreicher und erzielte eine Reihe von dauerhaften Folk-, Pop- und Country-Hits, darunter "Beautiful", "Sundown", "Carefree Highway", "The Wreck of the Edmund Fitzgerald" und "Dream Street Rose".
Sein bekanntester Song ist "If You Could Read My Mind". Bei der Veröffentlichung erreichte der Song Platz 1 der kanadischen Single-Charts und war seine erste Aufnahme, die in den USA erschien und im Februar 1971 Platz 5 der Billboard Hot 100 Single Charts (alle Genres) erreichte. Später im Jahr erreichte es Platz 27 der australischen Single-Charts und Platz 30 der britischen Single-Charts. Der Song erreichte auch eine Woche lang Platz 1 der Billboard Easy Listening-Charts und war die erste von vier Lightfoot-Veröffentlichungen, die Platz 1 erreichten.
Gordon Lightfoot - "If You Could Read My Mind" (Live TV performance)
Das House-Musik-Kollektiv "Stars on 54", bestehend aus Amber, Jocelyn Enriquez und Ultra Naté, nahm 1998 eine Cover-Version von "If You Could Read My Mind" für den Film "Studio 54" auf und erreichte Platz 3 der australischen ARIA Singles Chart und der kanadischen RPM Singles Chart sowie Platz 6 in Neuseeland und Platz 10 in Spanien. Der australische Musiksender Max hat diese Version von "If You Could Read My Mind" in seine Liste der 1.000 besten Songs aller Zeiten im Jahr 2012 aufgenommen.
Von "If You Could Read My Mind" gibt es eine deutsche version mit dem Titel "Wär’ ich ein Buch", Das 1973 von der israelischen Sängerin Daliah Lavi veröffentlicht wurde. Cover-Versionen der deutschen Version gab es unter anderem von Ella Endlich, Tom Astor, Marion Maurer und Dieter Thomas Kuhn.
Die Karriere des kanadischen Troubadours war geprägt von einem manchmal turbulenten Privatleben, das einen Anfall von Alkoholismus beinhaltete, den er in den 80er Jahren besiegte, sowie eine sehr öffentliche Scheidung von seiner ersten Frau, Brita Ingegerd Olaisson, im Jahr 1973. Das Paar hatte zwei gemeinsame Kinder, Fred und Ingrid.
Er hatte dann eine stürmische Beziehung zu Cathy Smith, die später wegen der Lieferung der Drogen, die John Belushi töteten, verurteilt wurde. Lightfoot heiratete Elizabeth Moon im Jahr 1989, und sie hatten zwei Kinder, Miles und Meredith, bevor sie sich 2011 scheiden ließen. Ab 2014 war er mit Kim Hasse verheiratet. Lightfoot hatte auch zwei weitere Kinder, Gaylen McGee und Eric Lightfoot, aus zwei anderen Beziehungen.
Im Januar 2002 erlitt Lightfoot ein rupturiertes Bauchaortenaneurysma, das ihn sechs Wochen lang im Koma liegen ließ, aber er erholte sich gut genug, um im Juni 2004 wieder aufzutreten. Im Jahr 2006 erlitt er einen leichten Schlaganfall, der ihn dazu zwang, wieder Gitarre spielen zu lernen.
Gordon Lightfoot gewann in seiner Karriere insgesamt 16 Juno Awards. 1986 wurde er in die Canadian Music Hall of Fame aufgenommen, 1998 folgte der kanadische Walk of Fame und 2001 die Canadian Country Music Hall of Fame. Im Mai 2003 wurde er Companion des Order of Canada, der höchsten zivilen Auszeichnung des Landes, und 2012 in die Songwriters Hall of Fame aufgenommen.
Wie das Magazin Variety berichtet, ist Gordon Lightfoot am Montagabend im Sunnybrook Hospital in Toronto gestorben. Es wurde keine Todesursache gemeldet. Er hinterlässt seine Frau Kim, sechs Kinder und mehrere Enkelkinder.