Geboren wurde Stonewall Jackson in Tabor City, North Carolina, wobei er in Georgie aufwuchs und es ihn schließlich natürlich nach Nashville zog. Doch bereits lange vor Nashville begann Stonewall Jacksons Weg in die Country Music. Noch in Georgie tauschte er im Alter von zehn Jahren sein Fahrrad gegen eine Gitarre und lernte das Spielen. Bevor der junge Musiker 1956 nach Nashville aufbrach diente er in der U.S. Navy, dann ging es jedoch schnell. In Nashville angekommen klopfte er an die Tür von Acuff-Rose, ein schon damals bedeutender Musikverlag, mit dem Traum, seine Country-Karriere zu starten.
Sein erster großer Unterstützer war Wesley Rose, der gefallen an dem jungen Jackson fand und ihn an George D. Hay, dem Manager der Grand Ole Opry, weiterleitete. Ebenfalls überzeugt von Stonewall Jackson bot Hay dem jungen Künstler einen mehrjährigen Vertrag an, wodurch erstmals ein Newcomer ohne Plattenvertrag ein ständiges Mitglied der Opry wurde. Nach einigen erfolgreichen Auftritten mit Unterstützung von Ernest Tubb rissen sich die Plattenfirmen um Stonewall Jackson. Schließlich schloss er noch im selben Jahr einen Deal mit Columbia Nashville ab. Stonewall Jackson, der nach einem General der Konföderierten, Thomas Jonathan Jackson genannt Stonewall, benannt wurde, veröffentlichte 1957 seine erste Single "Don't Be Angry", die sein eher erfolgloser Bruder Wade Jackson für ihn schrieb.
Dieser ersten Veröffentlichung folgte eine Cover-Version von George Jones' "Life to Go", die sich bereits auf den oberen Plätzen der Country-Charts präsentierte, ehe ihm mit "Waterloo" sein größter Erfolg gelang. Das Lied hielt sich mehrere Wochen auf Platz eins der Country-Charts und einem Top-10-Platz der Pop-Hitparade. Sogar in Großbritannien erreichte das Lied die Top-30. Nach einem Platz drei in den Charts für "A Wound Time Can't Erase" (1962) und einem achten Platz für "Old Showboat" (1963) folgte mit "B.J. the D.J." 1964 sein zweiter Nr.1-Erfolg. Bis Ende der 1960er-Jahre schaffte es nahezu jede seiner Singles in die Top-20 der Country-Charts, bevor der Erfolg jedoch spürbar nachließ.
Stonewall Jackson - Waterloo
Zwischen 1970 und 1973 gelang Stonewall Jackson noch ein nennenswerter Chart-Erfolg mit "Me and You and a Don Namend Boo" (1971), der auf Platz sieben der Country-Charts landete. Zudem zerstritts ich Jackson 1973 mit seiner Plattenfirma und wechselte zu MGM, wo er jedoch mit "Herman Schwartz" lediglich bescheidenen Erfolg verzeichnen konnte. Es folgten einige Wechsel der Plattenfirmen und wenig erfolgreiche Veröffentlichungen, er blieb jedoch der Country-Szene eng verbunden und spielte regelmäßig Konzerte. Auch mit der Grand Ole Opry zerstritt sich der Künstler, weswegen er 2006 Klage gegen die Opry einreichte. Da er keine weiteren Auftritte bestreiten durfte, beschuldigte er die Opry der Altersdiskriminierung. 2008 wurde der Rechtsstreit außergerichtlich beigelegt. Von diesen späten Streitigkeiten lassen sich jedoch seine Erfolge keinesfalls trüben. Er war der einzig noch lebende Künstler, der in den 1950er-Jahren in die Grand Ole Opry aufgenommen wurde und damit das Dienstälteste Mitglied. Bill Anderson, in die Opry 1961 aufgenommen, übernimmt nun diesen Titel.
