Seine eigenen gesungenen - melancholischen - Lieder, die von der See und der lockenden weiten Welt handeln, Einsamkeit und Fernweh, vom Kommen und Gehen, von Abschied, fanden ein breites Publikum in Deutschland.
Seine Lieder "Heimweh", "Junge komm bald wieder", "Die Gitarre und das Meer", "Unter fremden Sternen", "La Paloma", "Der Legionär und Heimatlos" waren zwischen 1956 und 1966 zehn Nummer-1-Hits (insgesamt hatte er 23 Platzierungen in den Deutschen Top-Ten) und war in dieser Zeit Deutschlands erfolgreichster Interpret. Freddy Quinn singt auch den Titelsong für die Zeichentrickserie "Lucky Luke".
Für seine Verdienste um das Deutsche Liedgut wurde Freddy Quinn 1984 mit dem Bundesverdienstkreuz der Bundesrepublik Deutschland ausgezeichnet. Zum seinem 65. Geburtstages wurde er 1996 vom Senat der Freien und Hansestadt Hamburg mit der Biermann-Ratjen-Medaille für seine künstlerischen Verdienste um die Stadt Hamburg geehrt.
2004 geriet Freddy Quinn in die Schlagzeilen der Medien. Er hatte gegenüber dem Hamburger Finanzamt die Schweiz als Hauptwohnsitz angegeben; tatsächlich aber wohnte er in dieser Zeit überwiegend in Hamburg und war daher auch in Hamburg steuerpflichtig geworden. Vor Gericht war er voll geständig und hat alle seine Steuerschulden beglichen. Das Hamburger Landgericht verurteilte Frddy Quinn wegen Steuerhinterziehung (über 900.000 Euro) daher am 22. November 2004 milde zu einer 2-jährigen Bewährungsstrafe und einer Geldstrafe von 150.000 Euro.
