Bei dem Namen Ray Pillow denken die meisten wohl direkt an "I'll Take the Dog" aus dem Jahr 1966. Das zweite Album von Pillow brachte im Duett mit Jean Shepard den ersten Charterfolg mit einem 11. Platz in den Country-Charts. Gleichermaßen brachte der Song "I'll Take the Dog" Pillow seine beste Chartplatzierung mit einem 9. Platz in den US-Country-Charts. Doch auch "Volkswagen", "Mr. Do It Yourself" oder "Common Colds and Broken Hearts", die alle von diesem Album stammen, bleiben bis heute in guter Erinnerung.
Jean Shepard and Ray Pillow - I'll Take The Dog [1966].
Insgesamt platzierte Ray Pillow in seiner Karriere zwischen 1965 und 1981 18 Songs in den US-Country-Charts, doch auch nach der eigenen musikalischen Karriere prägte Pillow die Szene. Nach seiner letzten Single im Jahr 1981, "One Too Many Memories", gründete der in Lynchburg, Virginia, geborene Sänger gemeinsam mit Larry McFadden den Musikverlag Sycamore Valley Music, später zog es ihn zu Capitol Records und Liberty Records. Mit Sycamore waren McFadden und Pillow höchst erfolgreich. In den 1980er Jahren gehörte unter anderem der spätere CMA Song des Jahres, "God Bless the U.S.A" von Lee Greenwood, zum Katalog der Firma. Trotz keiner neuen Veröffentlichung von ihm persönlich, spielte Pillow bereits seit 1966 in der Grand Ole Opry.
2016 feierte Ray Pillow sein 50. Jubiläum in der Opry und verabschiedete sich damit. Er verstarb am 26. März 2023 und hinterlässt seine Frau, eine Tochter, einen Sohn und insgesamt sechs Enkel und Urenkel.
