Razzy Bailey veränderte mit sanfteren Töne die zu der Zeit angesagte Cowboy-Bewegung in der Country Music.
Der 1939 geborene Sänger veröffentlichte seinen ersten Song, "9,999,999" im Jahre 1966 und floppte damit gehörig. Doch Bailey blieb dran und eine spätere Version des Songs, veröffentlicht 1976 von Dickey Lee, erreichte die Top-5 der Billboard Charts. Dieser erste Misserfolg stärkte ihn jedoch in seiner Arbeit und einige unabhängige spätere Erfolge führte dazu, dass er 1978 einen Plattenvertrag unterschrieb und mit "What Time Do You Have to Be Back to Heaven" durchstartete.
Razzy Bailey - Midnight Hauler
Fünf Nummer 1-Hits in Folge
Nach den genannten Versuchen im Musikgeschäft Fuß zu fassen, stellte sich eine wahre Erfolgsspur ein und mit "Makin' Friends" im Jahre 1981 landete er auf Platz 8 der Album-Charts. Diese Chartplatzierung in den Country-Album-Charts sollte für den Rest seiner Karriere der größte Erfolg bleiben.
Anfang der Achtziger konnte er mit "Loving Up a Storm", "I Keep Coming Back, "Friends", "Midnight Hauler" und "She Left Love All Over Me" fünf Nummer 1 Hits in Folge verbuchen.
Sein letztes Album, "Damned Good Time", erschien 2009.
Ein Großteil des musikalischen Erbes von Razzy Bailey wurde 2008 im großen Brand in den Universal Studios zerstört. Bei dem Feuer gingen 40.000 bis 50.000 digital archivierte Video und Filmkopien sowie 118.000 bis 175.000 Master von Musikaufnahmen verloren.
Über den Tod des Künstlers am Mittwoch, den 4. August 2021, informierten "The Oak Ridge Boys" via Twitter. Er starb in seinem Haus in Goodlettsville, Tennessee und hinterlässt neben seiner Musik seine Frau, Faye Bright Bailey und seine sieben Kinder. Die Familie bat um Spenden im Namen von Bailey an die Music Health Alliance. Genauere Details über den Tod wurden bisher nicht bekanntgegeben.