Sein Country-Debüt feierte Tony Jackson mit "Nashville Cats" zusammen mit Vince Gill, Steve Cropper und der Steel Guitar-Legende Paul Franklin.

Tony Jackson ist das Kind einer Militärfamilie. Geboren wurde er in Portsmouth, Virginia, doch der Vater war durch Einsätze der Army weltweit stationiert und nahm seine Familie stets mit sich. So verbrachte Tony Jackson einen Großteil seiner Kindheit auch in Europa, unter anderem in Spanien, und kam über das Armed Foces Radio schon früh mit Country Music in Berührung, welches eher von seiner Mutter gehört wurde, die Country und Gospel liebte. Sein Vater dagegen bevorzugte mehr Hip Hop und Jazz.