Tom Riggs startete beruflich durch, in dem er Franchise-Nehmer von Pizza Hut Restaurants wurde. Er nutzte bereits damals die Gelegenheit den Restaurantbesuchern Bluegrass Musik näher zu bringen. Nach den ersten Erfolgen gründete er Pinecastle Records und veröffentlichte auf dem Label diverse Gewinner des Pizza Hut Challenge Band Wettbewerbes. 1990 verkaufte er seine Restaurant zurück an PepsiCo, dem Franchise-Geber von Pizza Hut handelte aber in dem Vertrag eine Kooperation zwischen den Restaurants und Bluegrass Music mit aus.
Parallel zu Pinecastle Records kreierte Tom Riggs die Radio Show "American Acoustic Country", das auf 250 Radiostationen in den USA ausgestrahlt wurde.
Bei Pinecastle Records waren Künstler wie die Osborne Brothers, the Reno Brothers, Special Consensus, Dale Ann Bradley, Eddie & Martha Adcock, Grasstowne, Larry Stephenson, Bill Emerson, Wildfire und viele andere mehr unter Vertrag.
Als 2010 die Diabetes-Erkrankung bei Tom Rigss immer schlimmer wurde und er 24 Stunden am Tag medizinische Betreuung benötigte, schloss er Pinecastle Records.
