Im Gegensatz zu vielen Kollegen gelang Country-Star Kenny Chesney nach seinem Wechsel zu einer großen Plattenfirma nicht sofort der Durchbruch. Stattdessen baute er sich mit harter Arbeit, radiofreundlichen Balladen und seiner sympathischen kumpelhaften Persönlichkeit erst allmählich ein allerdings zusehends größer werdendes Publikum auf.