Alan Jackson war nach Garth Brooks der beliebteste Country-Sänger der Neunziger. Er steht in der Tradition jenes neuen traditionalistischen Flügels, der sich in der Country-Szene in den achtziger Jahren herausgebildet hatte. Obwohl seine Musik im klassischen Honky-Tonk wurzelt, bewegt sie sich doch nie außerhalb des Mainstreams. Jacksons Markenzeichen ist die Beständigkeit. Viele seiner Hits hat er selbst geschrieben, und durch sein Gespür für gute Hooklines blieben ihm kommerzielle Durststrecken bis jetzt erspart. Seine große Popularität liegt jedoch nicht nur in seiner Musik begründet, sondern geht auch auf sein positives, bodenständiges Image zurück. Als Ergebnis konnte er in bisher zwölf Karrierejahren sage und schreibe 20 Nummer-1-Singles und 20 weitere Top-Ten-Hits verbuchen.