Sammy Kershaw sprang Anfang der 90er Jahre auf die neue traditionelle Welle auf und konnte mit seiner Vorliebe für Balladen und einer Mischung aus modernem Honky-Tonk (beeinflusst vom Gesangstil George Jones'), Southern Rock und einem Hauch von Cajun-Musik Erfolge feiern. Im Laufe seiner Karriere entwickelte sich Kershaw's Musik jedoch immer mehr in Richtung crossover Country-Pop, was zur Folge hatte, dass er seine früheren Fans verlor.
Sammy Kershaw wurde 1958 in Kaplan, Louisiana, mitten im Land der Cajuns geboren. Sein Cousin dritten Grades war der legendäre Cajun-Geiger Doug Kershaw. Im Alter von 11 Jahre erhielt er seine erste E-Gitarre von seinem Großvater. Da kurz darauf sein Vater verstarb, war Kershaw gezwungen so schnell als möglich Geld zu verdienen. So debütierte er bereits mit 12 Jahren an der Seite von J.B. Perry, einem ortsansässigen Bandleader, für den Kershaw während seiner Teenager-Zeit als Musiker und Roadie arbeitete; er tourte in den Südstaaten und durch Honky Tonk Clubs.
1980 zog Kershaw mit seiner Frau nach Oklahoma, wo er tagsüber arbeitete und nebenbei in lokalen Bands sang. Die Ehe ging 2 Jahre später in die Brüche und so kehrte er nach Louisiana zurück um zu arbeiten. 1985 heiratete er zum zweiten Mal und ging mit einer Band namens Blackwater auf Tour. Leider ging der Honky Tonk-Lifestyle nicht spurlos an Kershaw vorbei: er hatte schon bald mit schweren Alkohol- und Drogenproblemen zu kämpfen. Um seine Ehe zu retten entsagte er 1988 schlagartig sowohl den Drogen, dem Akohol als auch dem Musikbusiness und nahm einen Vollzeitjob als Umbau-Supervisor in einer Wal-Mart Filiale an.
Auf Drängen seines Freundes Barry Jackson (Songwriter) hin, schickte Kershaw 1990 ein Demo-Tape an Mercury Records. Nach der Präsentation bekam Kershaw endlich seinen lang ersehnten Plattenvertrag. Sein Debutalbum "Don't Go Near the Water" kam 1991 heraus und mit der Singleauskopplung "Cadillac Style" schaffte er im darauf folgenden Jahr Platz 3 in den Country Charts. Eine gekürzte Version dieses Songs und der Song "Yard Sale" kamen beide in die Top 20 und mit "Anywhere but Here" gelang Kershaw 1993 zum zweiten Mal ein Top Ten Hit, woraufhin er Platin für sein Album erhielt.
Noch im selben Jahr veröffentlichte Kershaw sein zweites Album "Haunted Heart", das von vielen Kritikern und Fans als sein bestes angesehen wird. Mit der ersten Single "She Don't Know She's Beautiful" schaffte es Kershaw zum ersten Mal an die Spitze der Charts und auch die weiteren Singles - "Haunted Heart", "Queen of My Double Wide Trailer" und "I Can't Reach Her Anymore" - kamen unter die Top Ten. Auch sein zweites Album brachte ihm also Millionen ein. Auf diesen Erfolgen aufbauend entfernte sich Kershaw vom Hard-Core Honky Tonk und bewegte sich hin zu kommerziellerer zeitgenössischer Country Music, was aus seinem dritten Album "Feelin' Good Train" (1994) eindeutig hervor geht. Mit zwei Nummern erreichte er Platz 2: "National Working Woman's Holiday" und "Third Rate Romance", eine Cover-Version des Country-Rock Hits der Amazing Rhythm Aces. Als besonderer Leckerbissen enthielt das Album ein Duett mit Kershaws Idol George Jones: "Never Bit a Bullet Like This".
Im selben Jahr brachte er das Weihnachtsalbum "Christmas Time's a Comin'" heraus. 1996 folgte das nächste Album "Politics, Religion and Her", das allerdings nicht so hohe Verkaufszahlen verzeichnen konnte. Jedoch konnte er mit "Meant to Be" und "Vidalia", zwei nicht im Album vorhandene Singles, wieder 2 Top Ten Plätze erreichen. " Mit "Labor of Love", einem Album voll gepackt mit Balladen, kehrte Kershaw 1997 schließlich wieder in die Top Ten der Country Album Charts zurück. "Love of My Life", das es auf Platz 2 schaffte, war sein letzter großer Hit bis heute. Seine Musik wurde mehr und mehr uneinheitlich und wurde vermehrt dem Genre der reiferen zeitgenössischen Musik zugeschrieben. Dies traf besonders auf das Album "Maybe Not Tonight" (1999) zu, für das er ein Cover von Soft-Rocker Leo Sayers "More Than I Can Say" aus den 70er Jahren aufnahm. Ebenfalls auf diesem Album zu finden, ist ein Duett ("Maybe Not Tonight") mit Lorrie Morgan, die 2001 seine dritte Frau wurde und mit der er "I Finally Found Someone" aufnahm - eine Album mit Duetten. Weder dieses noch irgendein anderes Folgealbum von Kershaw brachte große Hits hervor und so beendete er schließlich seinen Vertrag mit Mercury. Er wurde von Koch subsidiary Audium unter Vertrag genommen, einem neuen "Zuhause" für viele Country-Veteranen der 80er und 90er. Das erste Album für diese Label, "I Want My Money Back", wurde 2003 veröffentlicht.
2003 trennte sich Sammy Kershaw wieder von Lorrie Morgan und war seitdem eher in den Klatschblättern als in Musikzeitschriften zu finden. Es erging im Dezember 2003 sogar ein Gerichtsbeschluss, der es den beiden verbot in der Öffentlichkeit über ihre Scheidung zu sprechen. Anfang 2004 kam das Gerücht auf, dass die beiden wieder zusammen sein und wie an jedem gerücht war auch hier ein Körnchen Wahrheit. Ende 2004 wurde das paar von einem Stalker bedroht, dessen Anklage an die Grand Jury verwiesen wurde.
Anfang 2006 unterschrieb Kershaw einen neuen Plattenvertrag bei Category 5 Records und das Album Honky Tonk Boots erschien im Juni 2006.
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